- De kapel is gelegen in de buurtschap Aarle aan de Kapelweg, de oude weg tussen Oirschot en Best, ten noorden van de huidige verbindingsweg Oirschot-Best, op een pleintje met eeuwenoude lindebomen.
- Volgens de overlevering zou er vanaf circa 1400 in Aarle een houten kapel ter ere van St. Anna gestaan hebben. Hiervan is tot nog toe geen schriftelijk bewijs gevonden.
- In 1628 is op initiatief van de toenmalige pastoor van Best, Joannes van Audenhoven, op dezelfde plaats een stenen kapel gebouwd. Rutger Henrick Geerts, die op 22 juni 1630 stierf, legateerde (volgens een aantekening van Van Audenhoven) aan de kerk van Best en aan de kapel van St. Anna, ieder 25 gulden.
- In 1636 kocht pastoor Van Audenhoven een rente voor de St. Annakapel. Vermoedelijk heeft men de stenen St. Annakapel gebouwd in de veronderstelling dat na de inlijving van de Meierij door de Nederlandse Republiek deze kapel voor de uitoefening van de katholieke godsdienst bestemd zou blijven. Dezelfde verwachting school achter de nieuwbouw van de kapel van Antonius Abt te ⟶ Straten en de fondsvorming voor (de uitbreiding van) de kapel van O.L. Vrouw van de H. Eik bij ⟶ Oirschot in dezelfde periode.
- Volgens de mondelinge overlevering is de kapel in de tijd na de inlijving bij de Republiek in 1648 in verval geraakt. Dit zou dan in tegenstelling zijn tot de kapellen van Straten en bij Oirschot, die in 1649 op bevel van de Staten-Generaal tot de grond toe zijn afgebroken. Vervallen of niet, met betrekking tot het jaar 1686 is in ieder geval met zekerheid bekend dat de kapel te Aarle nog werd bezocht door Annavereerders (zie bij Verering).
- Op initiatief van de Bestse kapelaan C. Bijnen werd de kapel in 1837 herbouwd. De kapel is op de monumentenlijst van de gemeente Best als volgt omschreven: een eenvoudige cel (ca. 5 x 4 m) met zadeldak en topgevels, boogvensters en lisenen. Ze is in 1950/1951 gerestaureerd en voorzien van gebrandschilderde ramen van Toon Ninaber met taferelen uit het leven van de H. Anna. Nadat deze ramen gedeeltelijk vernield waren, zijn ze vervangen door ramen van Cor Donkers.
 

- Over het ontstaan van de kapel en de daarbij behorende devotie bestaat een legende volgens welke een graaf uit de buurtschap de kapel had laten bouwen nadat zijn vrouw een gecompliceerde bevalling had doorstaan. 
- Reeds in de eerste helft van de 16e eeuw zouden er pelgrims naar de kapel zijn gekomen om te bidden gespaard te blijven voor toen heersende epidemieën. Ook tijdens de pestepidemieën in 1557 en 1587 werd de kapel druk bezocht.
- In een visitatierapport uit 1686 - Aarle ressorteerde toen onder de classis Oirschot en Best - staat te lezen: 
'De paepse diensten sijn ook aldaar [Oirschot en Best] publijck als overal maar daarenboven is aldaar extraordinaris processie ende een seer groot besoek van St. Anna capel ende soo men abusivelijck seght van onse L. Vrouwe aan den Eijck [⟶ Oirschot] alsmede van St. Odulph [⟶ Best] ende St. Anthonis [⟶ Straten]'.
- Slechts door mondelinge overlevering weten we, dat vooral (minder) jonge meisjes, die graag wilden trouwen, haar toevlucht namen tot de H. Anna volgens het volksgezegde: 'Naar Sint Anneke om een manneke' (⟶ Molenschot). Daarnaast werd de H. Anna aangeroepen voor een voorspoedige bevalling.
- Volgens opgave werd sedert 1971 van mei tot en met september elke donderdag een avondmis opgedragen in de kapel. Bij deze vieringen was in elk geval tot eind jaren 1990 de kapel gevuld met circa 40 gelovigen, vooral uit de buurtschap zelf.